ITunes commence à lire ce qui est actuellement sélectionné. Dans mon cas, par exemple, la liste de lecture sélectionnée était "Most recently added", donc lorsque j'appuie sur le bouton de lecture du clavier, la première chanson de cette liste commence à être lue.
Le seul moyen que je connaisse pour résoudre votre problème est d'activer la lecture aléatoire dans iTunes. Pour ce faire, il suffit de cliquer sur la flèche en forme de serpent à côté de l'image de couverture dans la vue supérieure. S'il est en bleu, la lecture aléatoire est activée. En quittant iTunes et en appuyant à nouveau sur le bouton de lecture, un morceau de la bibliothèque sera lu au hasard.
Inconvénient : Chaque fois que vous changez cela (parce que vous ne voulez pas avoir la lecture aléatoire mais voulez écouter un album), vous devez vous rappeler de l'activer à nouveau avant de le fermer.
A priori, il n'y a pas de paramètre de préférence pour cela.