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Existe-t-il un script... pour qu'iTunes télécharge les meilleures applications (gratuites) (dans toutes les catégories, ou dans une catégorie spécifique) de l'app store, comme une fois par semaine ou par jour ?

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Non. Mais c'est une idée vraiment géniale. Et iTunes est très très scriptable .

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Existe-t-il un... autre moyen pour qu'iTunes télécharge les meilleures applications (gratuites) (dans toutes les catégories ou dans une catégorie spécifique) de l'App Store, par exemple une fois par semaine ou par jour ?

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Oui, ça s'appelle AppleScript et c'est la langue d'iTunes automatisation .

Malheureusement, il semble que la chaîne #applescript@freenode.irc soit plutôt mort (ce qui en dit plus long sur irc que sur AppleScript !), mais il y a toujours de grands en ligne et hors ligne ressources disponibles.

J'ai trouvé un très beau tutoriel pour les débutants pour vous aider à démarrer.