Peu importe que vous utilisiez un réseau WiFi crypté, un réseau WiFi non crypté, un réseau 3G, etc. Si le titre du site est accompagné d'un cadenas, vous pouvez être sûr que votre mot de passe ne pourra pas être saisi par quelqu'un qui espionne le trafic. Le cadenas signifie que vous et le site Web utilisez une connexion sécurisée et cryptée.
Gardez cependant à l'esprit que si, après vous être connecté au site, le verrou n'apparaît plus, vous êtes vulnérable à toute personne utilisant une copie de Firefox avec Firesheep installé. Il n'obtiendra pas votre mot de passe mais pourra se connecter en tant que vous.
Pour les sites qui ne conservent pas une connexion sécurisée (un cadenas dans la barre de titre) après la connexion, vous devez éviter de les utiliser sur un réseau WiFi non crypté. Pour autant que je sache, Gmail utilise une connexion sécurisée en permanence.
Lorsque vous saisissez votre mot de passe pour des achats sur l'App Store, même s'il n'y a pas d'indication réelle, votre téléphone établit une connexion sécurisée entre lui et Apple. C'est très sûr.