La configuration d'Outlook est la suivante précisément ce qui compte ici. En ce qui concerne l'erreur que vous avez obtenue : MobileMe ne synchronise pas les calendriers avec Microsoft Outlook lorsque ce dernier est configuré pour utiliser Microsoft Exchange Server.
La synchronisation des calendriers s'effectue via calDAV. Les paramètres du compte sont spécifiquement IMAP.
À moins qu'il n'y ait des profils personnalisés ou que le fichier PST d'Outlook ne soit endommagé, je suggérerais de supprimer simplement le compte d'Outlook et de se déconnecter du panneau de configuration MobileMe, puis de le configurer à nouveau.