J'ai fini par résoudre ce problème en utilisant une application appelée "File Browser". Au lieu d'envoyer les fichiers à la section Vidéo d'iTunes, utilisez la fonction App File Sync d'iTunes pour envoyer les fichiers à File Browser. Notez que d'autres applications utilitaires de fichiers devraient également fonctionner, et pas seulement celle que j'utilise (appelée File Browser).
Après avoir déplacé les fichiers vers l'application de fichiers, vous pouvez parcourir les fichiers à partir de l'application. L'application File Browser lance les fichiers vidéo en utilisant le programme de visualisation vidéo natif de l'iPad. Il atteint donc l'objectif énoncé dans ma question.
Depuis que j'ai commencé à faire cela, j'utilise maintenant un programme Windows appelé Disk Aid qui émule iTunes sur l'iPad et vous permet d'avoir un contrôle total sur la structure de fichiers de l'iPad pour copier des fichiers vers et depuis l'appareil. J'utilise toujours File Browser sur l'iPad pour lancer les fichiers vidéo à partir de l'iPad. J'utilise Disk Aid pour déplacer les fichiers vers l'iPad au lieu d'iTunes, et je lance les fichiers vidéo sur l'iPad à l'aide de File Browser, ce qui me permet ensuite d'exécuter les vidéos dans le programme vidéo natif de l'iPad.