C'est peut-être plus que ce que vous cherchez, mais OmniFocus est la meilleure solution que je connaisse pour répondre à vos exigences.
Il fait des tâches imbriquées. Si vous êtes un fan de Getting Things Done, OmniFocus vous semblera assez familier avec le flux de travail qui y est décrit. Si vous n'êtes pas un adepte de GTD, OF fonctionne toujours, même si la terminologie n'est pas aussi évidente.
Il supporte WebDAV, pas CalDAV. Si vous utilisez votre propre serveur CalDAV, cela devrait vous convenir. Si la synchronisation (pas nécessairement la synchronisation CalDAV) est votre véritable objectif, le groupe Omni dispose d'un serveur Omni Sync disponible pour tous ses clients et qui fonctionne bien.
Il existe également des applications OmniFocus pour l'iPhone et l'iPad, qui ont généralement de bonnes critiques.