Apple Mail n'indique pas quand un courrier est crypté (en utilisant S/MIME)

Il s'agit très certainement d'un bogue qui doit être corrigé dans les futures versions d'OS X.

J'ai le même problème et j'ai découvert les curiosités suivantes :

• Lorsque j'ai ajouté une règle pour changer la couleur des e-mails cryptés afin de donner au moins une indication visuelle dans la vue en liste, cela a bien fonctionné, donc il n'y a vraiment aucune raison de ne pas montrer l'icône de verrouillage.
• Dès que j'ai ajouté la règle et que je l'ai appliquée aux mails existants, les deux signé y crypté les indications s'affichent correctement sur la conversation
• Cependant, après avoir redémarré Apple Mail, le signé a cessé de fonctionner sur les mails qui étaient les deux signé et crypté
• De plus, les deux indicateurs ont cessé de fonctionner sur les mails qui I ont envoyé
• D'après une estimation approximative, environ 50 à 60 % des courriers cryptés ont maintenant l'indicateur visuel approprié, mais seulement ceux que j'ai reçus et non ceux que j'ai envoyés.

Dans l'ensemble, il s'agit d'un comportement très bizarre et non déterministe que je ne peux expliquer autrement que par un bogue. Il persiste en 10.11.5. Courriers électroniques uniquement signés toujours montrer correctement sauf si elles sont aussi cryptées.

De plus, mon iPhone semble n'avoir aucun problème, marquant correctement toutes les conversations signées et/ou cryptées.

Je suggère de déposer un rapport de bogue auprès d'Apple (ce que je suis sur le point de faire maintenant).

Pour moi, ce problème a été résolu avec MacOS Sierra 10.12.2.

Cependant, notez que MacOS Sierra vérifie évidemment certaines contraintes de certificat définies dans RFC2312 Traitement des certificats S/MIME Version 2 que les versions antérieures d'OS X semblaient traiter plus généreusement. Les restrictions que j'ai trouvées sont les suivantes :

• L'extension "Key Usage" DOIT avoir été marquée "critical" (ce qui n'était pas nécessaire dans les versions antérieures d'OS X).
• L'extension "Contraintes de base" NE DOIT PAS être marquée "critique".
• l'adresse électronique du destinataire doit figurer dans la section "nom alternatif" en tant que "nom RFC 822", car tous les clients DOIVENT l'utiliser à cet endroit, alors que tous n'utilisent pas l'adresse électronique du propriétaire du certificat.

CEPENDANT, Apple mail n'affiche toujours pas le symbole de cryptage pour certains messages que nous cryptons avec openssl en utilisant les mêmes certificats qui fonctionnent par ailleurs. Je n'ai pas encore réussi à trouver la cause de ce problème.