Non, malheureusement, vous ne pouvez pas transférer la "propriété" des fichiers à un autre compte. Vous auriez le même problème avec un couple marié qui a acheté toute la musique sur un seul compte, mais qui a ensuite divorcé. C'est ce qui est arrivé à mon père et au compte de son ex-femme, et nous avons contacté Apple pour en être sûrs.
La voie la plus "légale" serait de convertir éventuellement ce compte actuel en son nouveau compte. C'est-à-dire changer le contact, la facturation et l'adresse e-mail pour utiliser ses informations. De cette façon, son compte se déplace avec lui. Si vous souhaitez un jour ouvrir un compte, vous pourrez en créer un nouveau.
La chose la plus proche que vous puissiez faire autrement est, quand il a son deuxième compte, d'activer Partage du foyer sur les deux machines. Il pourrait alors ajouter cette musique à sa nouvelle bibliothèque, et votre compte pourrait l'autoriser.
Une autre option serait d'utiliser éventuellement iTunes Match. Il pourrait copier tous les fichiers qu'il a achetés dans sa bibliothèque, et activer iTunes Match. Il pourrait ensuite supprimer ces fichiers localement et les télécharger à nouveau depuis iTunes in the Cloud. Cela supprimerait les DRM de certains fichiers, ce qui lui permettrait de les lire et de les avoir dans sa bibliothèque. (C'est le chemin que mon père a choisi).
La légalité de l'une ou l'autre des deux dernières méthodes est toutefois discutable, car ce n'est pas vraiment la conception du service. Cependant, cela pourrait être la meilleure chose à faire que de les télécharger illégalement. Je ne suis pas avocat, donc ce que je dis à ce sujet n'est qu'une observation ou un sentiment, pas officiel.
En fin de compte, avec les fichiers protégés par des DRM et de nombreuses conditions d'utilisation de fichiers numériques, l'acheteur est le seul à détenir les "droits" sur les fichiers. Même s'il les a achetés sur un compte que vous possédez, vous en êtes en fait le propriétaire, etc. iTunes ne vous permet pas de transférer cette propriété, mais il fournit des services comme les deux ci-dessus pour aider les familles.