Une façon de le faire est de voir si une application appelée "Cydia" existe. Si c'est le cas, le téléphone est jailbreaké. Vous pouvez rechercher Cydia à l'aide de la barre de recherche (Spotlight), ou vous pouvez simplement la rechercher en parcourant l'iPhone manuellement. Il existe des moyens de Jailbreak iPhones sans inclure Cydia, mais la probabilité qu'un téléphone jailbreaké ait Cydia est très élevée. Ce serait le moyen le plus simple pour un utilisateur occasionnel de détecter si son iPhone a été jailbreaké.
Cydia peut toutefois être caché, comme le souligne le commentaire ci-dessous, de sorte que la méthode ci-dessus n'est pas infaillible. La meilleure façon d'EMPECHER qu'un appareil soit jailbreaké est de le maintenir à jour. Les derniers jailbreaks peuvent être trouvés sur www.redmondpie.com et sur www.reddit.com/r/Jailbreak/, ainsi vous saurez s'il est possible ou non de Jailbreak votre téléphone. Vous trouverez les derniers jailbreaks liés à certains firmwares iOS, donc si votre téléphone est toujours à jour, la probabilité que votre téléphone soit jailbreaké est presque nulle.
Si un appareil a été jailbreaké, il est possible d'accéder à l'ensemble de son système de fichiers. Il existe des explorateurs de fichiers qui fonctionnent sur les appareils jailbreakés mais pas sur les appareils non jailbreakés et qui peuvent être utilisés pour déterminer si votre appareil est jailbreaké ou non. Si vous pouvez explorer les fichiers de votre téléphone avec l'un de ces explorateurs de fichiers, alors il est jailbreaké. iFunBox est l'un de ces explorateurs de fichiers. Téléchargez iFunBox, qui est gratuit, branchez votre téléphone à l'ordinateur, et voyez si vous pouvez accéder au système de fichiers. Si vous ne pouvez pas, il n'est pas jailbreaké.