Deux écrans à partir d'une connexion DisplayPort nécessitent un "transport multi-flux", ce qu'Apple ne prend pas en charge. https://en.wikipedia.org/wiki/DisplayPort#Multi-Stream_Transport
Il existe des adaptateurs vidéo de DisplayPort à deux ports HDMI, et ceux-ci seraient supportés par Windows et Linux mais pas par MacOS. J'ai rencontré sur Internet des personnes qui prétendaient obtenir deux écrans à partir d'un seul port sur des ordinateurs Apple sous MacOS, mais il semble évident qu'Apple ne prend pas en charge cette fonction. En l'absence de support officiel, les chances que cela fonctionne de manière cohérente pour vous sont minces.
Le matériel des ordinateurs Apple est capable de prendre en charge MST, ce qui ne vous empêche pas de le faire. Cela est clairement démontré par les personnes qui démarrent Windows ou Linux sur leurs ordinateurs Apple et qui réussissent à faire fonctionner les adaptateurs et les écrans MST. Apple n'a pas inclus la prise en charge de MST dans son système d'exploitation ou ses pilotes. Nous pouvons tous spéculer sur la raison. Il n'y a donc pas de réponse simple à votre question, sinon que cela ne fonctionnera pas.
Donc, oui, cela est pris en charge par Windows et si vous démarrez votre Mac millésime 2014 avec Windows, il suffira d'un adaptateur DisplayPort MST vers double HDMI pour faire ce que vous souhaitez. En supposant que vous souhaitiez exécuter MacOS sur votre ordinateur Mac, vous ne parviendrez pas à le faire fonctionner, ou plutôt vos chances sont plutôt minces.
