Je ne connais pas suffisamment la façon dont les informations de connexion sont transmises du système d'authentification/déverrouillage pré-boot à la connexion au système d'exploitation pour savoir ce qui pourrait être cassé, mais voici quelques étapes génériques de test/de collecte d'informations :
Vérifiez les fichiers journaux dans l'utilitaire Console, et voyez s'ils indiquent des problèmes pendant le processus de démarrage. Cliquez sur Afficher la liste des journaux dans la barre d'outils pour obtenir des raccourcis vers les emplacements de journaux standard. Les journaux les plus pertinents sont probablement All Messages, system.log et /var/log > secure.log.
Essayez de changer votre mot de passe, et voyez si cela resynchronise quelque chose.
Essayez de créer un autre compte et voyez si cela fonctionne mieux (il devrait être automatiquement configuré pour FileVault).
Enfin, l'option de force brute : essayez de désactiver et de réactiver FV. Notez que si FV gère bien l'activation et la désactivation immédiate, la désactivation et la réactivation sont un peu plus aléatoires. Je recommande de l'éteindre, d'attendre que le disque finisse de se décrypter, de redémarrer, et seulement ensuite de le rallumer.