Je ne suis pas sûr qu'il existe une version "best match".
La première version qui permet de faire passer un iPhone 2G à iOS 3.1.3 [la dernière version utilisable par le téléphone] est la suivante iTunes 9.2.1
Mais je ne connais aucune raison pour qu'il ne soit pas reconnu par la dernière version d'iTunes. La v12 reconnaît toujours mon vieux 3G et n'a même aucun problème avec mon très vieil iPod Photo de 2004, qui continue à fonctionner comme mon lecteur de voiture.
J'ai vu des suggestions de désinstallation et de réinstallation complètes d'iTunes, mais aucune preuve concluante de leur utilité.
Je suis également tombé sur ce site en cherchant sur Google. Je ne sais pas s'il fonctionne encore, mais il vaut peut-être la peine d'être consulté. Vous pouvez maintenant installer iOS 5 sur l'iPhone 2G/3G et les anciens iPods sans Jailbreaking