Synchroniser la musique de l'iPod classic vers iTunes ?

Pas officiellement. La synchronisation est prévue pour aller dans une seule direction : d'iTunes à l'iPod.

Cela dit, il existe des applications tierces qui permettent de le faire.

https://tunesgo.wondershare.com/music-transfer/transfer-music-from-ipod-touch-to-computer.html

Bonne discussion sur le support Apple : https://discussions.apple.com/docs/DOC-3991

IMazing a très bien fonctionné pour moi.

https://imazing.com/transfer-all-data-to-any-other-iphone-or-ipad

Pour réintégrer les fichiers de l'iPod classic dans iTunes, procédez comme suit :

1. Connectez votre iPod à votre Mac (ou PC) et ouvrez iTunes.
2. Choisissez le menu "Fichier -> Ajouter à la bibliothèque..." (ou appuyez sur cmd+o).
3. Dans le dialogue Ouvrir, naviguez jusqu'à votre iPod Classic. Il doit s'afficher comme un lecteur externe.
4. Sélectionner le dossier Contrôle de l'iPod/Musique et cliquez sur le bouton "Ouvrir". Notez que le dossier iPhod_Control peut être caché, alors activez l'affichage des fichiers cachés sous Windows, ou utilisez la combinaison cmd+shift+g pour ouvrir le champ de saisie "Go to Folder" et tapez simplement le nom du dossier nécessaire (dans votre cas iPod_Control).
5. Voir les nouveaux fichiers ajoutés à votre bibliothèque iTunes. Maintenant, si l'option "Préférences avancées -> Garder le dossier multimédia iTunes organisé" est désactivée, sélectionnez tous les fichiers nouvellement ajoutés et choisissez le menu "Fichier -> Bibliothèque -> Consolider les fichiers" pour eux.

Toutes les informations sur les pistes sont stockées à l'intérieur du fichier musical, donc ne vous souciez pas des noms aléatoires - iTunes récupérera les informations sur les pistes lors de l'ouverture.

Vous pouvez également vous renseigner sur les fichiers musicaux cryptés. Les pistes achetées sur iTunes et ajoutées à l'iPod ne pourront pas être récupérées de cette manière - utilisez votre identifiant Apple pour y accéder.