Le fichier d'hôte ne fonctionne pas pour le sous-domaine

J'essaie de configurer des enregistrements A personnalisés pour des domaines via /etc/hosts sur mon MBP OSX 10.13.2.

D'habitude, cela fonctionne très bien, mais pour la première fois, cela ne fonctionne que pour 1 des 2 domaines :

• 1.2.3.4 dev.com (fonctionne ; pointe vers 1.2.3.4)
• 1.2.3.4 admin.dev.com (ne fonctionne pas ; pointe vers l'IP active 5.6.7.8)

J'ai également essayé de vider le cache DNS sans succès :

sudo dscacheutil -flushcache

Pinging des deux domaines renvoie une perte de paquets de 100%.

PING dev.com (1.2.3.4): 56 data bytes
Request timeout for icmp_seq 0
Request timeout for icmp_seq 1
Request timeout for icmp_seq 2
Request timeout for icmp_seq 3
Request timeout for icmp_seq 4
Request timeout for icmp_seq 5

J'ai également essayé différents navigateurs (Opera, Firefox, Safari) car je sais que Chrome est assez agressif avec la mise en cache des DNS.

Une idée ?

EDIT : Les adresses IP et les domaines sont une pure fiction ici.