Tout d'abord, J'ai résolu le problème . J'ai mis un certain temps à trouver la solution, mais je vais la partager ici au cas où quelqu'un rencontrerait le même problème.
Pour faire court, vous devriez pouvoir voir une entrée "Send to $NAME_OF_YOUR_IPHONE" dans le menu de partage de Maps.app. Si ce n'est pas le cas, alors activez "Documents et données" dans les paramètres iCloud d'OS X (Paramètres système-->iCloud) . Si vous voulez plus de contexte, lisez la suite.
Tout d'abord, vous devez vous assurer que votre Mac fonctionne sous OS X 10.9 (ce qui n'a aucun sens, comment auriez-vous Maps.app sinon) ; que votre iPhone fonctionne sous iOS 7 (je suppose que c'est le cas de la plupart des iPhones) ; et que votre Mac et votre iPhone sont connectés au même compte iCloud. Si c'est le cas, et que vous n'obtenez pas la bonne entrée de partage, alors n'essayez pas de vous déconnecter d'iCloud sur votre Mac, comme certaines personnes l'ont suggéré. Je l'ai moi-même essayé et cela ne fonctionne pas pour moi. Le problème, c'est que je ne suis pas un grand fan des appareils mobiles et que je désactive habituellement l'option de synchronisation "Documents et données" ; dès que je me suis déconnecté et reconnecté, j'ai désactivé "Documents et données", et rien ne s'est passé. Ce n'est que lorsque je l'ai activée et que j'ai relancé Maps.app que j'ai commencé à voir mon iPhone sur mon Mac.
Donc, c'est mon truc et ça a marché ici. Je ne sais pas si cela fonctionnerait pour d'autres personnes, alors si vous avez essayé mon astuce et que rien ne s'est produit, ne vous plaignez pas auprès de moi. Merci.