C'est une très bonne question, car la possibilité de lier votre achat à votre compte iTunes est liée à l'achat lui-même sur le Mac App Store. J'ai lu, mais je ne peux pas le confirmer, que lorsque vous achetez un nouveau Mac avec le disque inclus, ils le "créditeront" sur votre compte iTunes (ou fourniront une fonction pour vous permettre de le faire).
Les nouveaux Macs avec la clé sont dans une situation étrange, parce qu'ils sont livrés avec le lecteur, mais aussi avec la partition de récupération incluse dans le firmware (pas comme une partition de disque) qui vous permettra de réinstaller en ligne. L'option d'installation en ligne nécessite une authentification pour prouver la validité, donc cela serait inutile s'ils ne faisaient pas la connexion d'une manière ou d'une autre. Je pense qu'en fait c'est lié au numéro de série de votre système, ils savent qu'il a été vendu avec Lion, donc ils vous laisseront télécharger même sans historique d'achat ou connexion Apple ID.
Il convient de noter que les conditions générales de vente de la clé suggèrent qu'une fois l'installation effectuée via la clé USB vendue au détail, il faut ne peut pas puis ensuite réinstaller ou récupérer en utilisant la partition de récupération, en fait je crois qu'il n'en crée pas. Certains suggèrent que c'est parce qu'il n'y a pas de mécanisme pour lier l'achat de la clé USB à votre identifiant Apple.
Je pense que la meilleure solution est d'éviter la clé au détail, d'acheter Lion par l'intermédiaire du MAS, puis de graver votre propre programme d'installation sur DVD/USB/HDD à partir du paquet que vous téléchargez. Cela permet de le relier à votre compte iTunes, de disposer d'une licence pour effectuer plusieurs installations et de disposer des moyens de faire une restauration locale complète sans connexion Internet, ainsi qu'une restauration en ligne.
Que ce soit techniquement contre la licence à installer sur la machine de vos partenaires, c'est difficile à dire, ça dépend, je suppose que vous pourriez posséder la machine, mais simplement ne pas l'utiliser en tant qu'utilisateur principal - il n'y a aucun problème à ce que sa machine soit ensuite utilisée par un autre ID iTunes. L'esprit de la licence MAS concerne tous vos PC domestiques, ce qui signifie tous ceux de votre maison, et pas seulement ceux qui vous appartiennent légalement. Contrairement aux achats effectués auprès du MAS, le système d'exploitation ne requiert pas de preuve d'achat pour l'installation, etc.
EDIT : En résumé, la licence d'installation multiple est une fonctionnalité du Mac App Store, et n'est pas spécifique à Lion. L'achat de Lion en dehors du MAS ne vous donne peut-être pas les mêmes droits, mais il vous enlève certainement le droit de faire des restaurations en ligne.