L'image dans l'image est une Navigateur Safari et fonction iTunes et Safari est incompatible avec les formats de fichiers conteneurs MKV. À l'heure actuelle, il n'existe aucun moyen d'ajouter la prise en charge par MacOS des formats de conteneurs ou des codecs non approuvés par Apple (l'ancienne version de Outil Perian n'a pas été mis à jour depuis très longtemps).
La façon d'obtenir ce que vous voulez serait d'utiliser une application comme Adaptateur pour convertir le fichier MKV en MP4, qui est compris en natif par les applications MacOS, et le lire ensuite dans iTunes ou QuickTime Player. Dans QuickTime Player, vous devrez sélectionner View -> Float on Top. Il ne s'agit pas à proprement parler d'une image dans l'image, mais l'effet est exactement le même.