Il est possible d'obtenir d'iTunes qu'il lance un morceau au milieu, par exemple après une longue section d'introduction. (C'est idéal pour les mixes de fête, où l'on ne veut pas interrompre l'énergie d'un mix).
Dans le même ordre d'idées, est-il possible de faire en sorte qu'iTunes se mette en pause pendant plusieurs secondes ? après jouer une chanson ? Par exemple, dans un album comprenant plusieurs morceaux associés, il serait bien qu'iTunes fasse une pause d'environ 30 secondes après le dernier mouvement d'un morceau et le premier du morceau suivant. (Cela serait particulièrement utile pour la musique classique, où chaque mouvement est une piste à part entière, mais où plusieurs morceaux sont regroupés sur un même album.