Le jailbreaking utilise un exploit dans le système d'exploitation (ou dans la dernière version, la ROM de démarrage), et injecte la charge utile dans le téléphone, qui est généralement un chargeur pour installer Cydia, ou Cydia lui-même. Cydia est la source des applications qui ne se trouvent pas dans l'App Store, et une fois qu'il est chargé, d'autres logiciels peuvent être installés et modifier les fichiers du système. C'est le cas de Winterboard, qui permet de personnaliser certains aspects de l'interface utilisateur.
En ce qui concerne la question 1 :
Cela dépend de ce qui se passe pendant le Jailbreak. Si, par exemple, vous exécutez l'exploit pour Jailbreak le téléphone et que la batterie meurt (ou que le logiciel fonctionne mal), il y a une chance que vous le détruisiez. Il est difficile de déterminer un pourcentage.
En ce qui concerne la question 2 :
Étant donné qu'Apple s'attend à ce que son logiciel fonctionne sur le téléphone, il est possible qu'il fasse certaines choses qui pourraient rendre le téléphone inutilisable. Encore une fois, cela dépend de ce qui a été modifié, de la façon dont le Jailbreak a été effectué, etc. Personnellement, si Apple sort une mise à jour d'iOS, je ne vais pas l'autoriser à fonctionner. Si je le veux, la première chose à faire est de restaurer le firmware original via iTunes.