Vous devriez pouvoir restaurer le PDF à partir de la sauvegarde en utilisant la technique en ligne de commande que j'ai postée dans Comment puis-je restaurer les livres iBooks stockés dans iCloud à partir d'une sauvegarde Time Machine ?
Trouvez la sauvegarde la plus appropriée :
$ tmutil listbackups
[...]
/Volumes/Time Machine Backups/Backups.backupdb/macbook/2017-12-11-123506
/Volumes/Time Machine Backups/Backups.backupdb/macbook/2017-12-12-212807
/Volumes/Time Machine Backups/Backups.backupdb/macbook/2017-12-13-224355
Vérifiez si votre PDF manquant est disponible :
$ ls '/Volumes/Time Machine Backups/Backups.backupdb/macbook/2017-12-12-212807/Macintosh HD/Users/USERNAME/Library/Mobile Documents/iCloud~com~apple~iBooks/Documents/file.pdf'
/Volumes/Time Machine Backups/Backups.backupdb/macbook/2017-12-12-212807/Macintosh HD/Users/USERNAME/Library/Mobile Documents/iCloud~com~apple~iBooks/Documents/file.pdf
Cela suppose que vous connaissez le nom du fichier, mais si ce n'est pas le cas, vous pouvez omettre file.pdf
et vous obtiendrez la liste complète du répertoire.
Restaurez le fichier sur votre Bureau :
$ tmutil restore '/Volumes/Time Machine Backups/Backups.backupdb/macbook/2017-12-12-212807/Macintosh HD/Users/USERNAME/Library/Mobile Documents/iCloud~com~apple~iBooks/Documents/file.pdf' /Users/USERNAME/Desktop/
Total copié : 7,89 Mo (8270868 octets)
Éléments copiés : 1
Ensuite, vous pouvez ajouter à nouveau le PDF à iBooks normalement.