En tant qu'utilisateur avec plusieurs moniteurs connectés à mon Mac, comment choisit-il sur lequel une nouvelle fenêtre s'ouvre ?

Si vous cliquez avec le bouton droit de la souris sur une icône de votre dock, vous pouvez attribuer une application à un affichage.

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La différenciation de l'écran semble être une nouveauté de Yosemite. Malheureusement, Mavericks ne montre rien de plus que simplement attribuer un Bureau.
Il est possible que cela soit affecté par le fait d'avoir des écrans configurés en espaces séparés ou non, mais je ne vais pas casser la configuration de mes 12 Espaces juste pour tester cette théorie ;-)

Je trouve que certaines applications se souviendront de quel écran, tandis que d'autres ne le feront pas de manière constante. Microsoft Remote Desktop ne le fera certainement pas, pour moi. Même s'il se souviendra de l'écran sur lequel doit s'ouvrir la fenêtre de la liste de connexions distantes, chaque session ouverte se lance sur l'écran principal.

Je pense que dans le cas de l'auteur de la question, une complexité supplémentaire pourrait être que, étant donné qu'il s'agit d'un ordinateur portable, les écrans externes ne sont pas toujours connectés. Une fois qu'un écran est retiré, le Finder ramènera toute fenêtre de cet écran sur l'écran principal. Je ne sais pas si cela serait "mémorisé" même si l'application n'était pas lancée à un moment où son écran préféré était déconnecté.