Puis-je mettre à jour vers python3.7 depuis python2.7 sur mon macOS 10.14.1 ?

Vous n'avez pas besoin d'enlever l'un pour installer l'autre. Vous pouvez avoir à la fois python 2.7 et python 3 sur votre Mac. (En fait, python 2.7 fait partie du système d'exploitation et ne peut pas vraiment être supprimé).

Vous devez simplement vous assurer d'invoquer le bon, que ce soit en tapant python3 sur la ligne de commande, ou en utilisant #!/usr/bin/env python3 dans les scripts.

Vous ne devriez pas supprimer python 2.7 mais vous pouvez installer python 3.7. Je vous recommande d'utiliser Anaconda et d'installer python 3.7. Après avoir installé la version 3.7, assurez-vous de créer et d'utiliser des environnements virtuels. Il existe des instructions sur Internet sur la façon d'utiliser des environnements virtuels.

Dans le passé, j'aurais dit de ne jamais désinstaller quoi que ce soit installé dans MacOS, car cela ne peut que causer des ennuis. Mais maintenant, cela n'a plus d'importance car vous ne pouvez plus supprimer quoi que ce soit de /usr/bin. Ni dans 10.14, ni dans 10.13 non plus. Même avec sudo, vous ne pouvez pas. Par exemple :

/usr/bin% sudo mv zprint zprint-bis                                     
mv: rename zprint to zprint-bis: Operation not permitted

La meilleure solution est ce que vous avez fait, je suppose. Installez python3 dans /usr/local qui est entièrement à vous. Ensuite, modifiez votre PATH afin que /usr/local apparaisse avant /usr/bin. La manière standard de faire cela sur MacOS est de modifier /etc/paths. Voici à quoi le mien ressemble :

/usr/local/bin
/usr/bin
/bin
/usr/sbin
/sbin

Vous n'avez pas besoin de modifier votre ~/.profile ou tout autre script de démarrage de shell. Notez que cela ne vous donnera le bon PATH que lorsque vous exécutez à partir du Terminal. Si vous avez besoin que le PATH modifié soit visible à partir d'une application GUI, veuillez suivre les instructions ici.