Ceci n'est pas tant une réponse définitive que des spéculations basées sur un comportement connu antérieurement.
Une chose à noter est que le "problème de date/certificat" devrait maintenant être résolu pour tous les anciens installateurs et ne devrait donc nécessiter aucune solution de contournement à cet égard.
Je n'ai pas essayé ces anciens installateurs depuis un certain temps, mais par le passé, certains n'étaient valides que si votre ordinateur ne pouvait pas exécuter un OS plus récent. L'installateur El Capitan était spécifiquement 'vendu' de cette manière.
Le site Apple que vous avez mentionné pointe également indirectement dans la même direction. Chacun de ces liens dit "peut être mis à niveau…" (Je n'ai pas de preuve dure récente pour savoir si c'est vrai ou non).
Voir Comment puis-je télécharger une ancienne version d'OS X/macOS? pour un peu d'histoire derrière cela, bien que la réponse soit probablement obsolète maintenant. Je ne peux plus la maintenir car je n'ai pas de Mac capable de faire tourner quelque chose de plus récent que Mojave.
Sur un Mac Pro, je testerais cela en retirant le disque avec Catalina dessus et en installant depuis une clé USB sur un disque propre et vierge. Je ne suis pas sûr que ce soit aussi facile sur un ordinateur portable.
Une chose que j'essaierais certainement… Il semble que vous créez l'installateur sur la même partition que celle sur laquelle vous souhaitez installer (si je vous comprends bien). Je suis assez sûr que cela ne fonctionnera pas. Créez l'installateur sur une clé USB séparée et démarrez à partir de celle-ci, puis tentez l'installation sur la partition interne.
Alternativement, vous pourriez essayer d'installer depuis la récupération par Internet. Si vous démarrez en maintenant les touches Cmd Opt Shift R , l'installateur présenté devrait être celui qui était initialement livré avec votre Mac. Si cela fonctionne, alors le possible inconvénient antérieur de "peut-être mettre à jour depuis" serait alors de votre côté.
Une autre chose à noter est que comme ces installateurs sont tous conçus "pour mettre à jour", je suis assez sûr qu'ils s'exécuteront comme une application s'ils sont montés sur un Mac déjà équipé d'un OS plus ancien que l'installateur. Il n'aurait pas besoin d'être transformé en une clé USB de démarrage. Cela rendrait votre mise à niveau depuis votre OS d'origine via Internet Recovery beaucoup plus simple… peut-être ;)
D'après les commentaires
Apparemment, les nouveaux fichiers dmg d'installateur installent "Installer macOS (nom)" dans votre dossier Applications, à partir duquel vous pouvez exécuter la mise à jour.
