Pas la réponse que vous cherchez, mais il n'y a aucun moyen d'utiliser le sous-adressage à partir de Apple Mail de la manière que vous recherchez.
iCloud lui-même prend en charge la fonctionnalité globale via des alias email, mais cela est limité à trois alias email par compte (à moins que vous ne soyez déjà passé de MobileMe avec cinq alias email). Plus d'informations à ce sujet sont disponibles sur Créer un alias email dans iCloud Mail, bien que cela soit plutôt limité par rapport à ce que vous recherchez vraiment et ne concerne que le courrier iCloud.
Malheureusement, je ne connais pas non plus de plugin qui ajoute cette fonctionnalité, mais espérons que quelqu'un en développera un à l'avenir car la demande pour cela semble augmenter, surtout comme moyen d'aider les utilisateurs à étiqueter les adresses email en fonction des services auxquels ils s'abonnent/s'inscrivent.
Vous ne trouverez pas de réponse satisfaisante dans MS Outlook car il ne prend toujours pas en charge cela (bien que, similaire à Apple, Microsoft le prend en charge via son service Outlook.com).
Il peut y avoir d'autres solutions, mais je n'en suis pas personnellement conscient (à part Gmail qui prend en charge cela).
En attendant, vous pouvez fournir des retours à Apple sur Mail.