Bienvenue dans le monde de la mise à jour! De nos jours, aussi bien les systèmes d'exploitation que les applications sont régulièrement mis à jour pour suivre le progrès.
Ne pas mettre à jour a l'avantage d'atteindre un point statique où tout fonctionne (ou du moins a des bugs fixes et connus). Le problème survient, comme vous l'avez découvert, quand vous voulez quelque chose de nouveau, et cela nécessite un OS plus récent que le vôtre.
Mettre à jour 'un gros saut' à partir de logiciels très anciens est plus difficile que simplement 'la version suivante', car le changement est beaucoup plus important. Vous devrez presque certainement mettre à jour toutes vos applications pour correspondre à l'OS, donc vous devez vérifier s'il existe une version compatible avec le dernier macOS (Catalina) pour chacune d'entre elles.
La bonne nouvelle est que toute entreprise encore en activité est susceptible d'avoir des versions récentes. Apple, comme on pourrait s'y attendre, a des versions actuelles de KeyNote, Pages et Numbers. Dropbox et d'autres services de cloud ont tous des versions actuelles.
La mauvaise nouvelle est que certaines entreprises peuvent exiger des paiements pour les versions plus récentes.
Il y aura toujours des bugs non résolus dans n'importe quel OS. Mais c'est maintenant un bon moment dans le 'cycle annuel' pour mettre à jour, Catalina en est à sa sixième et dernière version, donc c'est aussi bon que cela va être.
Vous devriez toujours télécharger à partir d'Apple et nulle part ailleurs. Apple rend en effet difficile d'obtenir des versions 'non actuelles' de l'OS. Cet article fournit des liens vers certaines versions antérieures sur le Mac App Store.
https://www.macworld.co.uk/how-to/mac-software/download-old-os-x-3629363/#toc-3629363-2
Si vous avez des logiciels qui fonctionnent en tant que binaires 32 bits, sans mises à jour disponibles en versions 64 bits, vous préférerez peut-être exécuter Mojave (10.14) au lieu de Catalina. Catalina ne peut exécuter que du code exécutable 64 bits, et ne pourra pas exécuter du code 32 bits plus ancien.
Si vous avez des anciennes applications qui n'ont pas de mises à jour disponibles, alors vous avez deux options : soit utiliser un volume séparé avec le précédent OS et démarrer dessus quand vous voulez utiliser ces applications; soit utiliser un logiciel de machine virtuelle, comme Parallels, VMWare ou VirtualBox, pour créer un 'OS dans un OS', où vous pouvez utiliser les logiciels plus anciens.
En général, il est préférable de suivre (dans une certaine mesure) régulièrement les nouvelles versions. Vous n'êtes pas toujours obligé d'être sur la toute dernière version : vous pouvez être '1 an en retard', par exemple. Mais le fait de suivre vous assure de recevoir des correctifs de sécurité importants, ainsi que des correctifs de bogues; et de ne pas vous retrouver dans la situation dans laquelle vous vous trouvez actuellement.
Cela peut être un peu pénible lorsque chaque fois que vous lancez une application pour travailler, une alerte indiquant qu'une nouvelle version est disponible : voulez-vous l'installer maintenant? Mais il est bon de consacrer un peu de temps à 'l'administration logicielle'. Certaines applications (et celles de l'App Store Mac) peuvent être configurées pour s'installer silencieusement en arrière-plan.
Reposer sur des logiciels qui ne sont pas maintenus n'est pas un bon pari. Des logiciels anciens et non pris en charge nécessiteront un ancien matériel, qui finira par tomber en panne et devenir difficile à réparer ou à remplacer.