À proprement parler, non, il n'est pas nécessaire de posséder un iPhone pour créer des applications pour iPhone. L'iOS Simulator fait un assez bon travail et vous permet de test comment votre application est susceptible de fonctionner sur une gamme de modèles d'iPhone (ou d'autres appareils).
Cependant, disposer de quelques appareils physiques sur lesquels vous pouvez installer vos applications est certainement un avantage. Dans le cadre de mon propre développement d'applications, il m'est arrivé à plusieurs reprises de constater que quelque chose n'avait pas l'air tout à fait correct sur un iPod, un iPhone ou un iPad (alors que dans le simulateur, tout allait bien). Il m'est également arrivé de constater que quelque chose n'avait pas l'air ou ne fonctionnait pas correctement dans le simulateur, mais que tout allait bien sur un appareil physique.
Vous seul pouvez décider si garder votre iPhone vaut mieux pour vous que de le vendre.