Voici une façon que - apparemment - même le support d'Apple ne connaît pas, je l'ai trouvée moi-même après m'être fait dire que la situation de mon compte est désespérée et que je ne peux pas le récupérer.
J'ai oublié les réponses à toutes mes questions de sécurité et je n'avais pas de courriel de secours. Il n'y a aucun moyen de réinitialiser les questions dans ce scénario, votre seule option est de vous débarrasser des questions complètement - et vous pouvez le faire en activant l'authentification à deux facteurs. Le hic, c'est que vous devez répondre à quelques questions de sécurité pour l'activer depuis les Paramètres.
Et voici la partie intéressante : si vous vous connectez avec votre identifiant Apple sur un appareil (je l'ai fait avec un iPhone 5 sous iOS 10, mais n'importe quel appareil iOS 10+/macOS 10.12+ devrait fonctionner), déconnectez-vous et faites cela plusieurs fois, vous finirez par obtenir une fenêtre contextuelle pour activer l'authentification à deux facteurs... et cela vous permettra de le faire sans avoir à répondre à une seule question de sécurité ! J'ai eu la fenêtre contextuelle après m'être connecté et déconnecté une seule fois, mais vos résultats peuvent varier.
Remarque : si vous avez macOS, vous pouvez utiliser cette méthode sans vous déconnecter de votre compte principal sur votre appareil - créez simplement un nouvel utilisateur, connectez-vous, et on vous demandera de lier votre compte iCloud. (merci pour le conseil, kallax!)
D'autres ont confirmé que cette méthode fonctionne toujours en mars 2021 :
J'avais un très vieux identifiant Apple avec un crédit restant qui n'était utilisé que pour iTunes et pas encore activé pour iCloud. J'avais déjà changé le mot de passe via l'adresse e-mail il y a quelque temps. Mais réinitialiser les questions de sécurité n'était plus possible, car je ne pouvais pas répondre à suffisamment de questions pour cela. Et après plusieurs tentatives, même ce formulaire a été bloqué pour un certain temps.
Sur un vieux iPhone 4s (iOS 9.3.6) l'identifiant Apple était toujours enregistré sous iTunes & App Store (je ne sais pas s'il est nécessaire d'utiliser un appareil qui était déjà lié à cet identifiant Apple). J'ai également entré le même identifiant Apple sous iCloud pour activer iCloud pour cet identifiant Apple. J'ai ensuite entré mon numéro de téléphone sous iCloud > Identifiant Apple > Informations de contact (confirmé par un code reçu par SMS). Entrer une adresse e-mail supplémentaire n'était pas possible à ce stade. Ensuite, sous iCloud > Identifiant Apple > Mot de passe et sécurité, l'authentification à deux facteurs a pu être activée pour le même numéro de téléphone (éventuellement un code de déverrouillage doit être défini au préalable sous Paramètres). J'ai dû confirmer l'activation via le code envoyé par SMS. Il était alors de nouveau possible de se connecter à icloud.com et j'ai pu mettre à jour toutes les informations du compte.