C'est difficile de dire où se situe le problème. Je n'ai pas de recommandation de logiciel parfait, car les outils d'Apple prennent généralement en charge l'accessibilité au même titre que les meilleures applications tierces.
Combien de recherches avez-vous effectuées avec votre ami pour vous assurer que votre écran est configuré correctement dans VoiceOver ?
Je commencerais par ceci article de support pour voir si l'affichage que vous avez choisi est même supporté mais je sais par expérience que vous serez confronté à de nombreux petits problèmes de ce genre, où la voix off saute un petit élément de formatage et ne peut pas transmettre toutes les nuances d'un document qui est crénelé, dont la police a été modifiée avec des ligatures, des interlignes variables, etc...
En général, il s'agit d'un élément que vous pouvez adapter aux documents ou au logiciel VoiceOver. L'étape suivante consiste donc à aplatir le document en un fichier de texte brut et à comparer le fonctionnement de Text Edit et de Pages.
Vous devrez peut-être vous adresser directement à Apple (leurs forums de discussion comme celui-ci ne sont pas des canaux d'assistance officiels) et demander si l'équipe chargée de l'accessibilité a besoin que vous déposiez un radar (nom donné par Apple aux rapports de bogue) si vous trouvez un élément assez courant qui n'est pas pris en charge correctement par le logiciel (Pages / Text Edit / VoiceOver dans votre cas). Si vous vous en tenez aux logiciels Apple, ils auront peut-être plus de chances de corriger certaines petites omissions qui pourraient vous aider dans votre choix d'afficheur braille. Certains magasins de détail ont des personnes compétentes avec lesquelles vous pouvez organiser un petit atelier ou une séance de dépannage. AppleCare est disponible au prix coûtant une fois que la fenêtre d'assistance gratuite est passée pour votre matériel.