Je ne suis pas un expert en jailbreak, mais à ma connaissance, cette limitation est intégrée à iTunes - il ne se soucie pas vraiment de savoir si votre téléphone est jailbreaké, du moins pour les besoins de votre question - il ne fait que communiquer avec l'application musicale (ou plus précisément, la base de données qui la sous-tend).
Cela dit, il existe des logiciels qui permettent de restaurer votre bibliothèque iTunes à partir d'un iPod ou d'un iPhone. iRip fonctionne sous OS X, il y a aussi DeTune . SharePod semble être la meilleure option pour Windows. Vous devrez utiliser l'un de ces programmes pour récupérer votre bibliothèque sur votre nouvel ordinateur, puis re-synchroniser votre iPhone à partir de votre nouvelle bibliothèque.